Ответы в самом низу встроенного документа
7-20. Какие алкены образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: этанол, бутанол-1, бутанол-2, 2-метилбута-нол-2? Составьте уравнения реакций.
7-21. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
а) Метан — Метилхлорид Метанол —> Диметиловый эфир;
б) Карбид кальция — Ацетилен Этилен — Этанол —> Этаналь;
в) н-Бутан — 2-Бромбутан —» Бутен-2 — Бутанол-2 —» 2-Бромбутан;
г) Оксид углерода (II) — Метанол —* Метилат натрия —* Метанол — Мета-нал ь;
д) Глюкоза — Этанол — Уксусная кислота — Этиловый эфир уксусной кислоты;
е) Глюкоза — Этанол —* Этилен — Этилбромид —* Этанол;
ж) Пропен — Аллилхлорид (3-хлорпропен) — Пропилхлорид — Пропанол-1 —* Дипропиловый эфир;
з) Бутанол-2 — Бутен-2 — 2-Бромбутан — Бутанол-2 — Бутанон-2;
и) Этилен — 1,2-Дихлорэтан — Этиленгликоль — Гликолят меди (II);
к) Пропен — 1-Бромпропан — Пропанол-1 — Пропиловый эфир уксусной кислоты;
л) Пропен — Аллилхлорид — 1,2,3-Трихлорпропан — Глицерин — Глицерат меди (II);
м) Аллилхлорид (3-хлорпропен) — Аллиловый спирт —* Монохлоргидрин глицерина — Глицерин — Тринитроглицерин.
Укажите условия проведения реакций, запишите названия реакций.
7-24. В трех склянках без этикеток находятся вещества: этанол, водный раствор этиленгликоля, водный раствор этилена. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Напишите уравнения соответствующих реакций.
7-25. Первичные, вторичные и третичные спирты можно различить с помощью реактива Лукаса (смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка). При взаимодействии с ним спиртов алкилгалогениды образуются с различной скоростью. Быстрее всего реагируют третичные спирты, образуется несмешивающийся с водой алкилгалогенид. Вторичные спирты сначала растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, через некоторое время появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными.
В трех склянках без этикеток находятся бутанол-1, бутанол-2, 2-метилбута-нол-2. Как распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Опишите ход распознавания и составьте уравнения реакций.
7-26. В двух склянках без этикеток находятся бутиловый и rapera-бутиловый спирты. Как с помощью щелочного раствора перманганата калия можно узнать, какой из спиртов находится в каждой из склянок?
7-27. Молекулярная формула вещества С3Н80. При его окислении образуется альдегид. Составьте структурную формулу этого вещества и структурные формулы двух его изомеров, один из которых принадлежит другому классу органических веществ.
7-28. Молекулярная формула вещества С3Н80. При его окислении образуется кетон. О каком веществе идет речь?
7-29. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить циклогексиловый спирт:
а) восстановлением циклогексанона;
б) гидролизом циклогексилбромида;
в) гидратацией циклогексена.
Расчетные задачи
7-30. Вычислите молярную концентрацию метанола в его 20 %-м (по массе) растворе. Плотность такого раствора равна 0,968 г/см3.
7-31. Вычислите объем водорода (н. у.), который образуется при взаимодействии металлического натрия массой 3,45 г с избытком абсолютного спирта (безводного этанола).
7-32. Вычислите объем водорода (н. у.), который образуется при взаимодействии кусочка натрия объемом 2,5 см3 с избытком этанола. Плотность натрия — 0,97 г/см3.
7-33. Порцию трет-бутилового спирта (2-метилпропанол-2) массой 37 г обработали концентрированной бромоводородной кислотой при 20 °С. В результате реакции образовался монобромид массой 32,88 г. Вычислите практический выход mpem-6yiv\ л бромида от теоретически возможного.
7-34. Смесь метанола и этанола массой 1 5,6 г обработали избытком натрия. В результате реакции образовался водород объемом 4,48 л (н. у.). Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.
7-35. Смесь пропанола-1 и метанола массой 1 3,6 г обработали избытком магния. В результате реакции образовался водород объемом 3584 мл (н. у.). Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.
7-36. На практике по органической химии студенту поручили синтез дибутилового эфира. Студент взял порцию бутилового спирта объемом 62 мл. В результате синтеза ему удалось получить 32,47 мл эфира. Вычислите практический выход дибутилового эфира. Плотность бутанола-1 составляет 0,81 г/см3, а дибутилового эфира — 0,77 г/см3.
7-37. В лабораторных условиях в ходе дегидратации изопентилового спирта массой 50 г удается получить диизоамиловый эфир массой 25 г. Определите практический выход эфира в процентах от теоретически возможного и рассчитайте, какой объем изопентилового спирта потребуется для синтеза 30 мл эфира. Плотность диизопентилового эфира составляет 0,78 г/см3, а плотность изопентилового спирта — 0,81 г/см3.
7-38. Современным способом производства метанола является его синтез при давлении 7-10 мПа на цинк-медь-алюминиевом катализаторе. Установка для синтеза метанола производит примерно 400 000 т метанола в год. Практический выход метанола составляет 95 % от теоретически возможного. Вычислите массу водорода и оксида углерода (II), которые потребуются для синтеза метанола за год.
7-39. При сгорании 12 г органического вещества образовался углекислый газ объемом 1 3,44 л (н. у.) и вода массой 1 4,4 г. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее этана. Найдите молекулярную формулу органического вещества, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.
7-40. При сгорании органического вещества массой 26,4 г образовалось 33,6 л (н. у.) углекислого газа и 32,4 г воды. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее пропана. При окислении этого вещества раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты образуется альдегид. Найдите молекулярную формулу органического вещества, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.
7-41. Для установления состава порцию органического вещества массой 29,6 г сожгли. В результате реакции образовался углекислый газ объемом 35,84 л (н. у.) и вода массой 36 г. Плотность паров этого вещества по метану составляет 4,63. При окислении этого вещества раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты образуется кетон. Какое вещество сожгли? Напишите его формулу.
7-42. При окислении 3 1,2 г циклического спирта дихроматом натрия в присутствии серной кислоты образовался кетон массой 23,2 г. Практический выход кетона составил 85 % от теоретически возможного. Выведите молекулярную формулу спирта, составьте структурные формулы нескольких его изомеров и напишите уравнения реакций их окисления.
7-43. При этерификации 15 г предельного спирта уксусной кислотой образовалось 20,4 г эфира. Практический выход эфира составил 80 % от теоретически возможного. Выведите молекулярную формулу спирта и составьте структурные формулы его изомеров.
7-52. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
а) Бензол —* Бромбензол — Фенол — Фенолят натрия;
б) Ацетилен — Бензол — Хлорбензол — Фенол — Фенолят калия;
в) Метан —* Ацетилен — Бензол — Хлорбензол — Фенол —* 2,4,6-Трибром-фенол;
г) к-Гептан — Толуол —» о-Бромтолуол — о-Крезол (2-метилфенол);
д) Бензол — Изопропилбензол (кумол) — Гидропероксид кумола — Фенол — 22-Нитрофенол;
е) Бензол —* Бензолсульфокислота — Натриевая соль бензолсульфокислоты — —* Фенол — 4-Гидроксибензолсульфокислота.
Обозначьте условия проведения реакций, напишите названия реакций.
7-54. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез:
а) фенолформальдегидной смолы из метана;
б) дифенилового эфира из циклогексана;
в) циклогексана из фенола;
г) салициловой кислоты (о-гидроксибензойной кислоты) из ацетилена;
д) пикриновой кислоты из бензола.
Напишите названия образующихся веществ и названия реакций.
7-55. В двух склянках без этикеток находятся бензиловый спирт и водный раствор фенола. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?
7-56. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: я-гексан, глицерин, водный раствор фенола, водный раствор этилена. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?
7-57. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: водный раствор фенола, гексин-1, гексен-1, этанол. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?
7-58. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: водный раствор фенола, пропанол-1, этиленгликоль, циклогексан. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?
Расчетные задачи
7-59. Массовая доля фенола в насыщенном водном растворе при 1 5 °С составляет 8,2 %. Какая масса фенола потребуется для приготовления 200 г насыщенного водного раствора фенола?
7-60. Растворимость трехатомного фенола пирогаллола при 25 °С в этаноле составляет 1 00 г в 1 00 мл этанола, а в воде — 62,5 г в 1 00 мл воды. Вычислите массовую долю пирогаллола в насыщенных спиртовом и водном растворах. Плотность этанола составляет 0,8 г/см3, а воды — 1 г/см3.
7-61. Вычислите массу осадка 2,4,6-трибромфенола, который образуется, если раствор, в котором содержится 4,7 г фенола, обработали бромной водой.
7-62. В результате взаимодействия раствора фенола массой 75,2 г с бромной водой образовался осадок 2,4,6-трибромфенола массой 13,24 г. Вычислите массовую долю фенола в исходном растворе.
7-63. Какой объем 1 0%-го раствора гидроксида натрия потребуется для взаимодействия с фенолом массой 1 8,8 г? (Плотность раствора гидроксида натрия составляет 1,1 г/см3).
7-64. Порцию раствора фенола в толуоле массой 20 г обработали избытком натрия. В результате реакции образовался газ объемом 672 мл (н. у.). Вычислите массовую долю фенола в растворе толуола.
7-65. Кумольный способ производства фенола включает в себя две стадии: кумол окисляют кислородом воздуха в гидропероксид кумола, который затем обрабатывают разбавленной серной кислотой. Практический выход гидропероксида кумола составляет 89% от теоретически возможного, а выход фенола на второй стадии — 70%. Запишите уравнения соответствующих реакций и рассчитайте, какое количество вещества кумола потребуется для получения 1 моль фенола?
7-66. При нитровании фенола 20%-м раствором азотной кислоты при 0-5 °С образовалась смесь о - и 77-нитрофенолов. Вычислите выход о - и 77-нитрофе-нола, если в результате нитрования фенола массой 1 8,8 г образуется 1 1,2 г о-изомера и 3,336 г /7-изомера.
7-67. После гидрирования /7-крезола массой 21,6 г образовалась смесь /7-крезола и продукта реакции. Для реакции с этой смесью потребовался 10%-й раствор гидроксида натрия массой 40 г. Вычислите массовую долю фенола, вступившего в реакцию гидрирования.
7-68. Порцию смеси фенола и гидрохинона массой 21,6 г растворили в бензоле. Раствор обработали избытком натрия. В результате реакции образовался газ объемом 3,92 л (н. у.). Вычислите массовые доли фенола и гидрохинона в исходной смеси.
7-69. Смесь фенола и пирокатехина массой 20,4 г была обработана избытком гидроксида калия. В результате образовалась смесь фенолятов массой 31,8 г. Вычислите массовую долю пирокатехина в исходной смеси.
7-70. В результате гидрирования смеси фенола и резорцина массой 29,8 г образовалась смесь спиртов массой 31,6 г. Вычислите массовую долю резорцина в исходной смеси.
8-1. Составьте формулы двух изомеров, соответствующих молекулярной формуле: а) С3Н60, б) С4Н80. Дайте им названия. К каким классам органических веществ они относятся?
8-2. Составьте формулы трех изомерных альдегидов, соответствующих молекулярной формуле С5Н10О. Дайте им названия.
8-3. Составьте формулы трех изомерных альдегидов, соответствующих молекулярной формуле С4Н7ОВг. Назовите эти альдегиды.
8-5. В парфюмерии используются некоторые альдегиды и кетоны. По систематическим названиям таких альдегидов составьте их структурные формулы:
а) нонаналь (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с пронзительным сладковатым запахом жира приобретает при большом разведении аромат розы и апельсина);
б) 2,2,5-триметилгексен-4-аль (бесцветная жидкость с интенсивным запахом травы и свежей зелени);
в) 2-бутил-2-этил-5-метилгексен-4-аль (желтая жидкость с сильным ароматом ириса с оттенком запаха жира);
г) 2,2,5,9-тетраметилдекадиен-4,8-аль (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с сильным ароматом цветов и свежей зелени):
д) бутандион-2,3 (диацетил, желто-зеленая жидкость с сильным запахом топленого масла);
е) 4,6,6-триметилгептен-3-он-2 (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым ароматом с оттенком запаха древесины).
8-12. Составьте схемы электронного баланса для реакций, приведенных в предыдущей задаче, и докажите, что они относятся к окислительно-восстановительным.
8-13. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
а) Метан — Метилхлорид —> Метанол — Метаналь — Метановая (муравьиная) кислота;
б) Оксид углерода (II) — Метанол —* Метаналь — Метанол —> Метановая (муравьиная) кислота;
в) Ацетилен — Этилен — Этанол — Этаналь —» Этановая (уксусная) кислота;
г) Метан — Ацетилен —* Уксусный альдегид — Этиловый спирт — Уксусная кислота;
д) Этилен — Этанол — Этаналь — (З-Гидроксибутаналь — Бутен-2-аль;
е) Ацетилен —* Ацетальдегид — 1-Этоксиэтанол — 1,2-Диэтоксиэтан;
ж) Этан —> Бромэтан — Этанол — Уксусный альдегид — а-Оксипропаннитрил.
Обозначьте условия осуществления данных реакций.
8—16. Из перечня веществ выберите те, которые вступают в реакцию серебряного зеркала: этанол, ацетальдегид, формальдегид, ацетон, бензол. Напишите уравнения реакций.
8-17. В двух склянках без этикеток находятся этиленгликоль и уксусный альдегид. Как, используя только растворы сульфата меди (II) и гидроксида натрия, определить, какое вещество находится в каждой из склянок?
8-18. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: формалин, водный раствор этилена, этанол, циклогексан. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Запишите уравнения соответствующих реакций.
8-19. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: эта-наль, глицерин, w-гептан, метанол. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Запишите уравнения реакций.
8—20. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: формалин, бутилбромид, этиленгликоль, ацетон, этанол. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций.
8—21. С какими из перечисленных ниже веществ взаимодействует ацетальдегид: водород, циановодород, бромид калия, гидроксид калия, хлор, гидроксид диамминсеребра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их осуществления.
8-22. С какими из перечисленных ниже веществ взаимодействует бензальдегид: кислород, водород, циановодород, бром, гидроксид диамминсеребра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их осуществления.
8-23. Подберите алкины, при гидратации которых образуются следующие кетоны:
а) пропанон;
б) З-метилбутанон-2;
в) пентанон-3;
г) 2-метилпентанон-З;
д) метилфенилкетон (ацетофенон).
Напишите уравнения соответствующих реакций.
8-24. Какие вещества образуются в результате окисления следующих веществ: а) пропаналя, б) пропанона, в) 2-метилбутанона, г) пентанона-3? Напишите уравнения соответствующих реакций, обозначьте условия их осуществления.
8-25. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует гидроксид меди (II): глицерин, формальдегид, к-гексан, уксусная кислота, этилен? Напишите уравнения соответствующих реакций, обозначьте условия их осуществления.
8-26. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: бензальдегид, этанол, перманганат калия, водород. Обозначьте условия осуществления реакций и назовите их продукты.
8-27. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: уксусный альдегид, метанол, аммиачный раствор оксида серебра, хлорид натрия, водород, кислород. Отметьте условия осуществления реакций.
8-28. В концентрированном растворе щелочи альдегиды, в молекулах которых отсутствуют атомы водорода, соединенные с а-углеродными, вступают в окислительно-восстановительную реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро). В результате реакции образуются соответствующий альдегиду спирт и соль карбоновой кислоты. Составьте уравнения реакции диспропорционирования в водном растворе щелочи следующих альдегидов: а) 2,2-диметилпропаналя, б) бензальдегида.
8-29. Расположите вещества в ряд по возрастанию склонности к нуклеофильному присоединению:
а) бутаналь, бутанон-2, формальдегид, гептанон-4, 2,4-диметилпентанон-З, эта нал ь;
б) пентаналь, бутаналь, (3-хлорбутаналь, у-хлорбутаналь, бутанон-2.
Составьте их структурные формулы, обозначьте в них смещение электронной плотности, частичные положительный и отрицательный заряды.
8-34. Составьте структурную формулу альдегида, в котором массовые доли углерода — 54,55%, водорода — 9,09%, кислорода — 36,36%. Назовите найденное вещество.
8-35. Составьте структурные формулы веществ, в которых массовая доля углерода — 66,67 %, водорода — 11,11%, кислорода — 22,22 % . Дайте названия найденным веществам.
8-36. Порцию уксусного альдегида массой 2,2 г обработали аммиачным раствором оксида серебра. Вычислите массу образовавшегося серебра.
8-37. Формальдегид массой 2,4 г обработали аммиачным раствором оксида серебра. Какая масса серебра может быть восстановлена в результате реакции?
8-38. Один из способов производства формальдегида — окисление метанола избытком воздуха на окисном железо-молибденовом катализаторе состава МоОэ. Fe2(Mo04)3 при 350-430 °С. Вычислите объем метанола, который потребуется для того, чтобы получить 1 м3 формальдегида (н. у.). Выход продукта реакции составляет 96 % от теоретически возможного, а плотность метанола составляет 0,72 г/см3.
8-39. Один из современных промышленных способов производства ацетальдегида — окисление этилена хлоридом палладия в присутствии хлорида меди (II) и кислорода воздуха (Вакер-процесс). Вычислите выход ацетальдегида от теоретически возможного, если при окислении 1 кг этилена удается получить 1,54 кг уксусного альдегида.
8—40. Смесь уксусного и пропионового альдегидов массой 1 1,7 г обработали избытком реактива Толлеиса. В результате реакции образовалось серебро массой 54 г. Вычислите массовые доли альдегидов в исходной смеси.
8-41. При сгорании органического вещества массой 1 8 г образовался углекислый газ массой 44 г и вода массой 1 8 г. Плотность паров органического вещества по метану составляет 4,5. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы изомеров, соответствующих условию задачи. Дайте им названия.
8-42. При сгорании органического вещества массой 29 г образовался углекислый газ объемом 33,6 л (н. у.) и вода массой 27 г. Пары органического вещества в 2 раза тяжелее воздуха. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы соответствующих изомеров. Дайте им названия.
8-43. При окислении некоторого альдегида массой 3,52 г аммиачным раствором оксида серебра образовалось серебро массой 17,28 г. Определите, какой альдегид был взят для реакции.
8-44. При окислении некоторого альдегида массой 4,35 г аммиачным раствором оксида серебра образовалось серебро массой 32,4 г. Определите, какой альдегид был взят для реакции.
8-45. Некоторое органическое вещество массой 4,32 г обработали избытком реактива Толлеиса. В результате реакции образовалось серебро массой 12,96 г. Выведите молекулярную формулу органического вещества и составьте формулы изомеров, отвечающих условию задачи.
8-46. Плотность по метану смеси формальдегида и кислорода составляет 1,94. Вычислите мольные доли компонентов в исходной смеси.
8-47. Бензофенон (дифенилкетон) С6Н5СОС6Н5 применяют в парфюмерной промышленности и в производстве красителей. В лаборатории его можно получить окислением спирта бензгидрола С6Н5СН(ОН)С6Н5. Составьте уравнение реакции окисления бензгидрола дихроматом калия в присутствии серной кислоты. Вычислите выход бензофенона, если из бензгидрола массой 10 г удается получить приблизительно 9 г продукта.
8-48. Некоторое карбонильное соединение массой 1 1,6 г обработали насыщенным раствором гидросульфита натрия. В результате реакции образовался осадок гидросульфитного производного массой 32,4 г. Выведите молекулярную формулу соединения и составьте структурные формулы изомеров, отвечающих условию задачи. Назовите эти соединения.
9-9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
а) Метан — Ацетилен Уксусный альдегид — Уксусная кислота — Ацетат
натрия — Уксусная кислота;
б) Оксид углерода (II) — Метанол — Муравьиная кислота — Формиат калия —» Муравьиная кислота;
в) Оксид углерода (II) — Формиат калия — Муравьиная кислота — Оксид углерода (II);
г) Пропанол-1 —» Пропионовая кислота — Этиловый эфир пропионовой кислоты;
д) Карбид кальция — Ацетилен — Этилен — Этанол — Уксусная кислота —> —* а-Бромуксусная кислота — Этиловый эфир а-бромуксусной кислоты;
е) Карбид алюминия —» Метан — Метилхлорид —* Метанол — Муравьиный альдегид — Муравьиная кислота — Оксид углерода (IV);
ж) Этанол — Уксусная кислота —> Уксусный ангидрид —> Уксусная кислота;
з) Этан — Этилхлорид — Пропаннитрил —> Пропионовая кислота — Пропионат натрия —> Этан;
и) Пропан —* Пропен — Аплилхлорид— Пропилхлорид— Пропанол-1 —* Пропионовая кислота — Пропионат калия — Этан;
к) Бензол — Толуол — Бензойная кислота — Бензоат натрия — Бензол;
л) н-Гептан — Толуол —> Бензойная кислота — Метиловый эфир бензойной кислоты.
Укажите условия осуществления реакций.
9-13. С какими из перечисленных далее веществ реагирует уксусная кислота: гидроксид бария, серная концентрированная кислота, цинк, оксид цинка, хлор, карбонат кальция, кислород? Составьте уравнения соответствующих реакций и напишите названия продуктов реакций.
9-14. Напишите уравнения реакций, которые могут осуществиться между следующими веществами: муравьиная кислота, метанол, бромоводород, гидроксид натрия.
9-15. Напишите уравнения всех возможных реакций, которые могут осуществиться между веществами: уксусная кислота, натрий, этанол, гидроксид натрия. Напишите названия образующихся веществ.
9-16. Напишите уравнения реакций, которые могут осуществиться между следующими веществами: пропионовая кислота, бром, магний, бромоводород.
9-17. Напишите уравнения всех реакций, которые возможны между следующими веществами: этанол, этан, уксусная кислота, хлороводород, гидроксид натрия. Напишите названия образующихся веществ.
9-18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить получение веществ:
а) метилового эфира уксусной кислоты из угля;
б) этилового эфира муравьиной кислоты из оксида углерода (II);
в) уксусного ангидрида из глюкозы;
г) этилового эфира бензойной кислоты из карбида кальция;
д) а-бромпропионовой кислоты из этанола;
е) трихлоруксусной кислоты из карбида алюминия;
ж) пропана из бутанола-1;
з) 1-бромпропана из 1-бромбутана.
9-19. В четырех склянках без этикеток находятся: водный раствор муравьиной кислоты, водный раствор уксусного альдегида, глицерин, н-гексан. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки и условия осуществления.
9-20. В пяти склянках без этикеток находятся вещества: циклогексан, уксусная кислота, уксусный альдегид, этиленгликоль, водный раствор фенола. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки и условия осуществления.
9—21. Напишите схему реакции окисления уксусного альдегида: а) водным раствором перманганата калия, б) раствором дихромата натрия в присутствии сер" ной кислоты. Составьте схему электронного баланса и определите коэффициенты в уравнении реакции.
9-22. Составьте формулы трех изомерных ароматических карбоновых кислот состава С6Н4(СООН)2. Орто-изомер называется фталевой кислотой, мета-изомер — изофталевой кислотой, napa-v\зомер — терефталевой кислотой. Напишите уравнения реакций этерификации этих кислот с метиловым спиртом. Обратите внимание — эфир фталевой кислоты (диметилфталат) используется как репеллент — вещество, отпугивающее насекомых.
9-23. Орто-изомер ароматической карбоновой кислоты С6Н4(СООН)2 называется фталевой кислотой. При 200 °С фталевая кислота может подвергаться дегидратации с образованием фталевого ангидрида С6Н4(С0)20. При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин:
9-24. Уксусная эссенция — раствор уксусной кислоты, в котором ее массовая доля 80%. Для приготовления некоторых блюд используется столовый уксус — 9%-й раствор уксусной кислоты. Вычислите, какой объем уксусной эссенции и какой объем воды потребуются для приготовления 200 г столового уксуса. Плотности растворов примите равными 1 г/см3.
9-25. Смешали два раствора уксусной кислоты: 12%-й раствор массой 300 г и 20%-й раствор массой 200 г. Вычислите массовую долю уксусной кислоты в образовавшемся растворе.
9-26. Смешали два раствора: 12%-й раствор уксусной кислоты массой 300 г и 20%-й раствор муравьиной кислоты массой 200 г. Вычислите массовую долю кислот в образовавшемся растворе.
9-27. Вычислите массу ацетата натрия, который получится в результате взаимодействия ледяной уксусной кислоты2 массой 6 г с избытком гидроксида натрия.
9-28. К 10%-му раствору уксусной кислоты массой 200 г добавили 25,5 г уксусного ангидрида. Полученную смесь осторожно нагрели в закрытом сосуде. Вычислите массовую долю уксусной кислоты в растворе, когда весь уксусный ангидрид прореагирует с водой.
9-29. Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 1 0%-го раствора уксусной кислоты массой 30 г с гидроксидом натрия массой 1 г.
9-30. Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 20%-го раствора уксусной кислоты массой 15 г с 10%-м раствором гидроксида калия массой 22,4 г.
9-31. Вычислите массу соли, которая образуется в результате взаимодействия 20%-го раствора муравьиной кислоты массой 57,5 г и 10%-го раствора гидроксида калия массой 112г.
9-32. Смешали 15%-й раствор уксусной кислоты массой 48 г и 20%-й раствор гидроксида натрия массой 1 6 г. Вычислите массовую долю соли в растворе после реакции.
9-33. К 20%-му раствору уксусной кислоты массой 75 г добавили оксид магния массой 30 г. Вычислите массовую долю ацетата магния в растворе после реакции.
9-35. Для синтеза этилацетата взяли 95%-й раствор этанола объемом 23 мл и ледяную уксусную кислоту массой 21 г. В результате этерификации образовался эфир массой 30,8 г. Вычислите выход эфира от теоретически возможного.
9-36. Для ацилирования (введения ацильного радикала) часто используются гало-генангидриды карбоновых кислот. Одним из способов получения хлоранги-дридов является взаимодействие хлоридов фосфора с карбоновыми кислотами. Порция уксусной кислоты массой 30 г была обработана трихлоридом фосфора РС13. В результате реакции образовался ацетилхлорид массой 23,55 г. Напишите уравнение реакции и вычислите выход ацетилхлорида от теоретически возможного.
П р^О ц р О
радикал ацил- хлорангидрид ацетилхлорид
карбоновой кислоты
9-37. На нейтрализацию 15,2 г смеси муравьиной и уксусной кислот потребовался 10%-й раствор гидроксида натрия массой 120 г. Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси.
9-38. На нейтрализацию смеси уксусной и пропионовой кислот массой 67 г был израсходован 20%-й раствор гидроксида калия массой 280 г Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси.
9-39. В ходе сплавления со щелочью натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты массой 1 1 г образовался газ объемом 2,24 л (н. у.). Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте структурные формулы ее изомеров, дайте им названия. Составьте уравнения реакции декарбоксилирования с участием карбоновых кислот, формулы которых вы составили.
9-40. В ходе щелочного плавления калиевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты массой 14 г образовался газ объемом 2,8 л (н. у.). Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте формулы изомеров, отвечающих условию задачи, дайте им названия. Составьте уравнения реакции декарбоксилирования с участием веществ, формулы которых вы составили.
9-41. В ходе сплавления со щелочью натриевой соли предельной карбоновой кислоты массой 15,2 г образовался углеводород массой 8,6 г. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте структурные формулы нескольких ее изомеров, дайте им названия.
10-3. Составьте структурную формулу эфира этилбутирата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трех изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите эти вещества.
10-4. Составьте структурную формулу эфира пропилбензоата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трех изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите вещества, формулы которых вы составили.
10-5. Многие сложные эфиры обладают запахом, напоминающим запах цветов или фруктов, поэтому их используют в парфюмерии и в пищевой промышленности для изготовления фруктовых эссенций. Ниже даны названия эфиров и указано, запах каких фруктов или цветов они напоминают. Составьте формулы данных эфиров и напишите уравнения реакций этерификации, в результате которых они получаются:
а) изопентилацетат — запах груш;
б) этилбутират — запах ананасов;
в) октилацетат — запах апельсинов;
г) бензилацетат — запах жасмина;
д) этилбензоат — запах плодов фейхоа;
е) метилантранилоилат — запах винограда (антраниловая кислота — это п-аминобензойная).
10-6. Для местной анестезии используют препарат анестезин — этиловый эфир гг-аминобензойной кислоты. Составьте его формулу.
10-7. Температуры кипения сложных эфиров существенно ниже, чем соответствующих изомерных карбоновых кислот. Например, температура кипения этил-ацетата +77,1 5 °С, а масляной кислоты +1 63,5 °С. Почему? Дайте обоснованный ответ.
10-8. Составьте уравнения реакций водного и щелочного гидролиза: а) этилпро-пионата, б) метилацетата, в) изопропилбутирата. В каких случаях гидролиз происходит необратимо?
10-9. Напишите уравнения нескольких реакций ацилирования, с помощью которых можно получить этилацетат из этанола. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится.
10-10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить следующие вещества:
а) метилформиат из метана;
б) этилацетат из метанола;
в) метилпропионат из этанола;
г) бензилацетат из угля;
д) втор-бутилбутират из ацетальдегида;
е) пропилпропионат из пропена;
ж) циклогексилбензоат из бензола;
з) трибутират глицерина из ацетилена.
Напишите названия реакций и названия веществ, образующихся в ходе превращений. Укажите условия проведения реакций.
Ю-11. Одним из препаратов, применяемых для лечения чесотки и педикулеза, является бензиловый эфир бензойной кислоты. Составьте формулу этого вещества и предложите метод его синтеза из бензола.
а) тристеарата;
б) триолеата;
в) трипальмитата;
г) стеародипальмитата;
д) олеодистеарата.
10-13. Составьте уравнения реакций с участием жиров:
а) взаимодействия тристеарата с раствором гидроксида натрия;
б) гидрирования триолеата;
в) водного гидролиза трипальмитата;
г) бромирования триолеата;
д) гидрирования олеодистеарата.
Какие из этих реакций имеют промышленное значение? Ответ обоснуйте.
11-6. Ниже приведены значения температуры кипения трех изомерных аминов:
триметиламин +3 °С; пропиламин +48 °С; изопропиламин +32 °С.
Объясните, почему температура кипения триметиламина существенно ниже, чем у изомерных ему пропиламина и изопропиламина?
11-7. В трех склянках без этикеток находятся: анилин, раствор фенола, бензол. Как химическим путем можно определить, в какой из склянок находится каждое из веществ? Напишите соответствующие уравнения реакций.
11-8. В трех склянках без этикеток находятся: анилин, глицерин, циклогексан. Как химическим путем можно определить, в какой из склянок находится каждое из веществ? Напишите соответствующие уравнения реакций.
11-9. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует метиламин: водород, хлороводород, уксусный ангидрид, уксусная кислота, аммиак, кислород? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения.
11-10. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует анилин: аммиак, соляная кислота, водород, метилиодид, уксусный ангидрид, муравьиная кислота, бромная вода? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения. Назовите продукты реакций.
11—11. Как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций используется метилантранилат (метиловый эфир антраниловой кислоты) — бесцветные или слегка желтоватые кристаллы с запахом цветов апельсина. Составьте формулу этого вещества. (Другое название антраниловой кислоты — о-аминобензойная). К какому типу аминов можно отнести метилантранилат? Будет ли метилантранилат реагировать: а) с соляной кислотой, б) с гидроксидом натрия? Составьте соответствующие уравнения реакций.
11-12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:
а) Метилбромид — Бромид метиламмония — Метиламин — Бромид диме-тиламмония — Диметиламин — Бромид триметиламмония — Триметила-мин —* Бромид триметиламмония;
б) Бензол —> Нитробензол — Анилин — Хлорид фениламмония.
Укажите условия осуществления реакций.
11-13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить вещества:
а) триметиламин из оксида углерода (II);
б) хлорид этиламмония из глюкозы;
в) бромид диметиламмония из этанола;
г) анилин из ацетилена;
д) 2,4,6-триброманилин из ацетилена;
е) ацетанилид из карбида кальция;
ж) Ы,Ы-диметиланилин из метана;
з) гг-толуидин из бензола.
Укажите условия проводимых реакций.
11-14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить про-пиламин: а) из пропилхлорида, б) из пропанола-1, в) из пропаннитрила.
Расчетные задачи
11-15. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 53,33%, азота — 31,11 %, водорода — 15,56%. Составьте структурные формулы возможных изомеров и назовите вещества.
11-16. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 77,42 %, азота — 1 5,05 %, водорода — 7,53 %. Составьте структурные формулы четырех возможных изомеров и назовите их по радикально-функциональной и по заместительной номенклатуре.
11—17. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 78,50%, азота — 1 3,08 %, водорода — 8,41 %. Составьте структурные формулы четырех возможных изомеров и назовите вещества.
11-18. Вычислите массу хлорида диметиламмония, который можно получить при взаимодействии 2,7 г диметиламина с соляной кислотой.
11-19. Вычислите массу бромида фениламмония, который можно получить при взаимодействии 1 8,6 г анилина с бромоводородной кислотой.
11-20. Какая масса 12%-го раствора азотной кислоты потребуется для получения нитрата триметиламмония массой 1 2,1 г из триметиламина?
11-21. Этиламин объемом 4,48 л (н. у.) пропустили через 25%-й раствор уксусной кислоты массой 48 г. Вычислите массу образовавшейся соли.
11-22. Вычислите массу нитробензола, необходимую для получения 27,9 г анилина, если выход продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного.
11-23. Для идентификации вторичных аминов используется азотистая кислота HN02. В результате ее взаимодействия со вторичным амином образуются нерастворимые маслянистые жидкости или твердые вещества желтого цвета. Вычислите, какая масса N-нитрозодиметиламина образуется при взаимодействии диметиламина массой 9 г с азотистой кислотой.
11-24. При полном сгорании амина массой 9 г образовалось 1 7,6 г углекислого газа, 1 2,6 г воды, 2,8 г азота. Плотность паров амина по воздуху составляет 1,55. Выведите молекулярную формулу амина. Составьте все возможные структурные формулы аминов и дайте веществам названия.
11-25. При полном сгорании 1 4,75 г органического вещества образовалось 1 6,8 л (н. у.) углекислого газа, 20,25 г воды, 2,8 л (н. у.) азота. Плотность паров амина по водороду составляет 29,5. Выведите молекулярную формулу вещества. Какое органическое вещество сожгли?
11-26. При полном сгорании 9,3 г органического вещества образовалось 1 3,44 л (н. у.) углекислого газа, 6,3 г воды, 1,1 2 л (н. у.) азота. Плотность паров амина по воздуху составляет 3,21. Выведите молекулярную формулу вещества. Составьте структурную формулу. Какое органическое вещество сожгли?
12-1. Из перечисленных соединений выберите те, в молекулах которых имеется асимметрический атом углерода: молочная кислота (2-гидроксипропановая), этанол, бутанол-2, бутанол-1, 2-хлорпропановая кислота, 3-хлорпропано-вая кислота. Составьте структурные формулы этих соединений, отметив знаком (*) асимметрический атом углерода, запишите формулы энантиомеров в виде тетраэдрических моделей.
12-2. Из перечисленных соединений выберите те, в молекулах которых имеется асимметрический атом углерода: масляная кислота, а-броммасляная кислота, }
