(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.
Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .
Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.
R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ
Синтез
Циркуляция
Пищеварение и всасывание
Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.
Виды существования в организме
Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.
Кислотность
Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .
Реакции жирных кислот
Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.
Автоокисление и прогоркание
Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .
Применение
Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.
Разветвлённые жирные кислоты
Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.
Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:
Основные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты
Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH
| Тривиальное название | Брутто формула | Нахождение | Т.пл. | pKa | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Масляная кислота | Бутановая кислота | C 3 H 7 COOH | CH 3 (CH 2) 2 COOH | Сливочное масло, древесный уксус | −8 °C | |
| Капроновая кислота | Гексановая кислота | C 5 H 11 COOH | CH 3 (CH 2) 4 COOH | Нефть | −4 °C | 4,85 |
| Каприловая кислота | Октановая кислота | C 7 H 15 COOH | CH 3 (CH 2) 6 COOH | 17 °C | 4,89 | |
| Пеларгоновая кислота | Нонановая кислота | C 8 H 17 COOH | CH 3 (CH 2) 7 COOH | 12,5 °C | 4.96 | |
| Каприновая кислота | Декановая кислота | C 9 H 19 COOH | CH 3 (CH 2) 8 COOH | Кокосовое масло | 31 °C | |
| Лауриновая кислота | Додекановая кислота | С 11 Н 23 СООН | CH 3 (CH 2) 10 COOH | 43,2 °C | ||
| Миристиновая кислота | Тетрадекановая кислота | С 13 Н 27 СООН | CH 3 (CH 2) 12 COOH | 53,9 °C | ||
| Пальмитиновая кислота | Гексадекановая кислота | С 15 Н 31 СООН | CH 3 (CH 2) 14 COOH | 62,8 °C | ||
| Маргариновая кислота | Гептадекановая кислота | С 16 Н 33 СООН | CH 3 (CH 2) 15 COOH | 61,3 °C | ||
| Стеариновая кислота | Октадекановая кислота | С 17 Н 35 СООН | CH 3 (CH 2) 16 COOH | 69,6 °C | ||
| Арахиновая кислота | Эйкозановая кислота | С 19 Н 39 СООН | CH 3 (CH 2) 18 COOH | 75,4 °C | ||
| Бегеновая кислота | Докозановая кислота | С 21 Н 43 СООН | CH 3 (CH 2) 20 COOH | |||
| Лигноцериновая кислота | Тетракозановая кислота | С 23 Н 47 СООН | CH 3 (CH 2) 22 COOH | |||
| Церотиновая кислота | Гексакозановая кислота | С 25 Н 51 СООН | CH 3 (CH 2) 24 COOH | |||
| Монтановая кислота | Октакозановая кислота | С 27 Н 55 СООН | CH 3 (CH 2) 26 COOH |
Мононенасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | ||
|---|---|---|---|---|---|---|
| Акриловая кислота | 2-пропеновая кислота | С 2 Н 3 COOH | 3:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =СН-СООН | |
| Метакриловая кислота | 2-метил-2-пропеновая кислота | С 3 Н 5 OOH | 4:1ω1 | 3:1Δ2 | СН 2 =С(СН 3)-СООН | |
| Кротоновая кислота | 2-бутеновая кислота | С 3 Н 5 СOOH | 4:1ω2 | 4:1Δ2 | СН 2 -СН=СН-СООН | |
| Винилуксусная кислота | 3-бутеновая кислота | С 3 Н 6 СOOH | 4:1ω1 | 4:1Δ3 | СН 2 =СН-СН 2 -СООН | |
| Лауроолеиновая кислота | цис-9-додеценовая кислота | С 11 Н 21 СOOH | 12:1ω3 | 12:1Δ9 | СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Миристоолеиновая кислота | цис-9-тетрадеценовая кислота | С 13 Н 25 СOOH | 14:1ω5 | 14:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Пальмитолеиновая кислота | цис-9-гексадеценовая кислота | С 15 Н 29 СOOH | 16:1ω7 | 16:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Петроселиновая кислота | цис-6-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω12 | 18:1Δ6 | СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН | |
| Олеиновая кислота | цис-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | ||
| Элаидиновая кислота | транс-9-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω9 | 18:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Цис-вакценовая кислота | цис-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | ||
| Транс-вакценовая кислота | транс-11-октадеценовая кислота | С 17 Н 33 СOOH | 18:1ω7 | 18:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Гадолеиновая кислота | цис-9-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω11 | 19:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Гондоиновая кислота | цис-11-эйкозеновая кислота | С 19 Н 37 СOOH | 20:1ω9 | 20:1Δ11 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН | |
| Эруковая кислота | цис-9-доказеновая кислота | С 21 Н 41 СOOH | 22:1ω13 | 22:1Δ9 | СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН | |
| Нервоновая кислота | цис-15-тетракозеновая кислота | С 23 Н 45 СOOH | 24:1ω9 | 23:1Δ15 | СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН |
Полиненасыщенные жирные кислоты
Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH
| Тривиальное название | Систематическое название (IUPAC) | Брутто формула | IUPAC формула (с метил.конца) | IUPAC формула (с карб.конца) | Рациональная полуразвернутая формула | |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Сорбиновая кислота | транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота | С 5 Н 7 COOH | 6:2ω3 | 6:2Δ2,4 | СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН | |
| Линолевая кислота | цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота | С 17 Н 31 COOH | 18:2ω6 | 18:2Δ9,12 | СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 28 COOH | 18:3ω6 | 18:3Δ6,9,12 | СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН | |
| Линоленовая кислота | цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота | С 17 Н 29 COOH | 18:3ω3 | 18:3Δ9,12,15 | СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН | |
| Арахидоновая кислота | цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота | С 19 Н 31 COOH | 20:4ω6 | 20:4Δ5,8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Дигомо-γ-линоленовая кислота | 8,11,14-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω6 | 20:3Δ8,11,14 | СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН | |
| - | 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω4 | 20:5Δ4,7,10,13,16 | СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН | |
| Тимнодоновая кислота | 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота | С 19 Н 29 COOH | 20:5ω3 | 20:5Δ5,8,11,14,17 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН | |
| Цервоновая кислота | 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота | С 21 Н 31 COOH | 22:6ω3 | 22:3Δ4,7,10,13,16,19 | СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН | |
| - | 5,8,11-эйкозатриеновая кислота | С 19 Н 33 COOH | 20:3ω9 | 20:3Δ5,8,11 | СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН |
Примечания
См. также
| Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры Мононенасыщенные жиры Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Wikimedia Foundation . 2010 .
Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:
Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь
жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь
Жирные кислоты входят в состав всех омыляемых липидов. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:
- четное число углеродных атомов в цепи,
- отсутствие разветвлений цепи,
- наличие двойных связей только в цис-конформации.
В свою очередь, по строению жирные кислоты неоднородны и различаются длиной цепи и количеством двойных связей.
К насыщенным жирным кислотам относится пальмитиновая (С16), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). К мононенасыщенным – пальмитоолеиновая (С16:1, Δ9), олеиновая (С18:1, Δ9). Указанные жирные кислоты находятся в большинстве пищевых жиров и в жире человека.
Полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются положением двойных связей относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта ") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега ").
По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω9, ω6 и ω3-жирные кислоты.
1. ω6-жирные кислоты . Эти кислоты объединены под названием витамин F , и содержатся в растительных маслах.
- линолевая (С18:2, Δ9,12),
- γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),
- арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).
2. ω3-жирные кислоты :
- α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),
- тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),
- клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),
- цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).
Пищевые источники
Поскольку жирные кислоты определяют свойства молекул, в состав которых они входят, то они находятся в совершенно разных продуктах. Источником насыщенных и мононенасыщенных жирных кислот являются твердые жиры – сливочное масло, сыр и другие молочные продукты, свиное сало и говяжий жир.
Полиненасыщенные ω6-жирные кислоты в большом количестве представлены в растительных маслах (кроме оливкового и пальмового ) – подсолнечное, конопляное, льняное масло. В небольшом количестве арахидоновая кислота имеется также в свином жире и молокопродуктах.
Наиболее значительным источником ω3-жирных кислот служит жир рыб холодных морей – в первую очередь жир трески. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах.
Роль жирных кислот
1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая . Благодаря окислению насыщенных жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии (β-окисление), только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, как правило, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.
2. Жирные кислоты входят в состав фосфолипидов и триацилглицеролов . Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов , свойства биологических мембран, взаимодействие фосфолипидов с мембранными белками и их транспортную и рецепторную активность.
3. Для длинноцепочечных (С 22 , С 24) полиненасыщенных жирных кислот установлено участие в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.
4. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот, а именно тех, которые содержат 20 углеродных атомов и формируют группу эйкозановых кислот (эйкозотриеновая (С20:3), арахидоновая (С20:4), тимнодоновая (С20:5)), заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов () – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны .
Внимание исследователей к ω3-кислотам привлек феномен эскимосов (коренных жителей Гренландии) и коренных народов российского Заполярья. Несмотря на высокое потребление животного белка и жира и очень незначительное количестве растительных продуктов у них отмечалось состояние, которое назвали антиатеросклероз . Это состояние характеризуется рядом положительных особенностей:
- отсутствие заболеваемости атеросклерозом, ишемической болезнью сердца и инфарктом миокарда, инсультом, гипертонией;
- увеличенное содержание липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) в плазме крови, уменьшение концентрации общего холестерина и липопротеинов низкой плотности (ЛПНП);
- сниженная агрегация тромбоцитов, невысокая вязкость крови;
- иной жирнокислотный состав мембран клеток по сравнению с европейцами – С20:5 было в 4 раза больше, С22:6 в 16 раз!
1. В экспериментах по изучению патогенеза сахарного диабета 1 типа у крыс было обнаружено, что предварительное применение ω-3 жирных кислот снижало у экспериментальных крыс гибель β-клеток поджелудочной железы при использовании токсичного соединения аллоксан (аллоксановый диабет ).
2. Показания к применению ω-3 жирных кислот:
- профилактика и лечение тромбозов и атеросклероза,
- инсулинзависимый и инсулиннезависимый сахарный диабет, диабетические ретинопатии,
- дислипопротеинемии, гиперхолестеролемия, гипертриацилглицеролемия, дискинезии желчевыводящих путей,
- аритмии миокарда (улучшение проводимости и ритмичности),
- нарушение периферического кровообращения.
Жирные кислоты организмом не вырабатываются, но они необходимы для нас, так как от них зависит важная функция организма – обменный процесс. При недостатке этих кислот начинается преждевременное старение организма, нарушается костная ткань, возникают заболевания кожи, печени и почек. Эти кислоты поступают в организм с пищей и являются важным источником энергии для любого организма. Поэтому они названы незаменимыми (НЖК). Количество незаменимых жирных кислот (НЖК) в нашем организме зависит от того, сколько жиров и масел мы съедаем.
НЖК занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку тела. Они используются для образования жира, который покрывает и защищает внутренние органы. Расщепляясь, НЖК выделяют энергию. Жировые прослойки под кожей смягчают удары.
Насыщенные жирные кислоты
- некоторые жирные кислоты "насыщены", т.е. насыщены столькими атомами водорода, сколько могут присоединить. Эти жирные кислоты увеличивают уровень холестерина в крови. Содержащие их жиры при комнатной температуре остаются твердыми (например, жир говядины, топленый свиной жир и сливочное масло).
В твердых жирах много стеариновой кислоты, в больших количествах присутствующей в говядине и свинине.
Пальмитиновая кислота
тоже кислота насыщенная, но она содержится в маслах тропических растений - кокосовом и пальмовом. Хотя эти масла растительного происхождения, в них очень много совсем неполезных для здоровья насыщенных кислот.
В нашем питании нужно уменьшить содержание всех насыщенных жиров. Они вызывают сужение артерий и нарушают нормальную гормональную активность.
Здоровье во многом зависит от состояния сосудов. Если сосуды закупорены, возможны печальные последствия. При атеросклерозе стенки сосудов весьма неэффективно восстанавливаются самим организмом, появляются жировые бляшки – сосуды закупориваются. Такая ситуация опасна для организма – если закупорились сосуды, по которым кровь поступает к сердцу – возможен инфаркт, если закупорились сосуды головного мозга – инсульт. Что же делать, чтобы сосуды не засорялись.
Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) - жирные кислоты, содержащие две или больше двойных связей, с общим числом углерода от 18 до 24. Они уменьшают количество холестерина в крови, но могут ухудшить соотношение ЛВП и ЛНП.
ЛВП –липопротеиды высокой плотности
ЛНП – липопротеиды низкой плотности
ЛВП-липопротеин высокой плотности, жироподобное вещество в крови, которое помогает предотвращать отложение холестерина на стенках артерий.
ЛНП - липопротеин низкой плотности, тип жироподобного вещества в крови, которое переносит с кровотоком холестериновые бляшки. Избыток этого вещества может привести к холестериновым отложениям на внутренних стенках артерий.
Нормальным соотношением ЛНП и ЛВП считается 5:1. В этом случае ЛВП должны хорошо поработать, чтобы избавить организм от холестерина. Слишком большое содержание полиненасыщенных жиров может нарушать это неустойчивое равновесие. Чем больше мы потребляем полиненасыщенных жиров, тем больше нам нужно вводить в диету витамина Е, так как в клетках нашего организма витамин Е действует как антиоксидант и предохраняет эти жиры от окисления.
Первоначально к незаменимым полиненасыщенным жирным кислотам относили только линолевую кислоту, а теперь ещё и арахидоновую.
Полиненасыщенные жирные кислоты являются компонентами многих клеточных структур организма, прежде всего мембран. Мембраны – это вязкие, но тем не менее пластичные структуры, окружающие все живые клетки. Отсутствие какого-то мембранного компонента приводит к различным заболеваниям.
Дефицит этих кислот связан с развитием таких заболеваний как кистозный фиброз, различные заболевания кожи, печени, атеросклероз, ишемическая болезнь сердца, инфаркт миокарда, тромбоз сосудов и их повышенная хрупкость, инсульты. Функциональная роль полиненасыщенных жирных кислот
заключается в нормализации деятельности всех мембранных структур клеток и внутриклеточной передачи информации.
Линолевая кислота в наибольшей концентрации содержится во льне, сое, грецких орехах, входит в состав многих растительных масел и животных жиров. Сафлоровое масло - самый богатый источник линолевой кислоты. Линолевая кислота способствует расслаблению кровеносных сосудов, уменьшает воспаления, облегчает боль, способствует заживлению, улучшает ток крови. Признаки нехватки линолевой кислоты – заболевания кожи, печени, выпадение волос, расстройство нервной системы, заболевания сердца и задержка роста. В организме линолевая кислота может превращаться в гамма-линолевую кислоту (ГЛК), которая встречается в природе, например, в грудном молоке, в масле из энотеры и бурачника (огуречной травы) или же в масле из лапчатки и семян черной смородины. Установлено, что гамма-линолевая кислота помогает при аллергической экземе и сильных болях в груди. Препараты с маслом энотеры и другими маслами, богатыми ГЛК, принимают для лечения сухой кожи и поддержания здорового состояния жировых мембран, окружающих клетки кожи.
Питание продуктами с низким содержанием жира или не содержащими никаких источников линолевой кислоты может вызвать серьезные проблемы со здоровьем.
Арахидоновая кислота способствует работе мозга, сердца, нервной системы, при недостатке её организм оказывается беззащитным против любой инфекции или заболеванием, возникает артериальное давление, разбалансирование выработки гормонов, неустойчивость настроения, вымывание кальция из костей в кровь, медленное заживление ран. Она содержится в свином сале, сливочном масле, в рыбьем жире. Арахидоновую кислоту растительные масла не содержат, незначительное количество её в животном жире. Наиболее богаты арахидоновой кислотой рыбий жир 1 -4% (тресковый), а также надпочечники, поджелудочная железа и головной мозг млекопитающих. Какова же функциональная роль этой кислоты? Кроме нормализации деятельности всех мембранных структур клеток, арахидоновая кислота является предшественником образующихся из неё важных биорегуляторов - эйкозаноидов. «Эйкоза» - число 20 – столько атомов углерода в молекулах. Эти биорегуляторы принимают участие в различных реакциях крови, влияют на состояние кровеносных сосудов, регулируют межклеточные взаимодействия и выполняют ряд других важных функций в организме.
Среднесуточная потребность в полиненасыщенных жирных кислотах составляет 5-6г.
Эту потребность можно восполнить употреблением растительного масла30г в день. Судя по имеющимся источникам пищевых продуктов, арахидоновая кислота является самой дефицитной.Поэтому с целью профилактики и лечения некоторых заболеваний, связанных с дефицитом этих кислот, разработано несколько эффективных препаратов на основе природного сырья.
Мононенасыщенные жирные кислоты
- жирные кислоты, содержащие одну двойную связь. Они оказывают действие, понижающее содержание холестерина в кровотоке, и помогают сохранять нужное соотношение между ЛВП и ЛНП.
Наиболее важной мононенасыщенной жирной кислотой для нашего питания является олеиновая кислота. Она присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует эластичности артерий и кожи.
Олеиновая кислота играет важную роль в понижении уровня холестерина, укрепляет иммунитет, предотвращает возникновение опухолей. Особенно большая концентрация этой кислоты в оливковом масле холодного отжима, в кунжутном масле, в миндале, арахисе, грецких орехах.
Мононенасыщенные жиры при высоких температурах стабильны (поэтому для жарки очень подходит оливковое масло), и они не нарушают равновесие ЛНП и ЛВП так, как это могут делать полиненасыщенные жиры.
В странах Средиземноморья, где в пищу употребляют большие количества оливкового масла, оливок и маслин, авокадо и орехов, намного реже встречаются случаи болезни коронарных сосудов сердца и раковых заболеваний. В большой степени это относят на счет мононенасыщенных жиров, присутствующих во всех этих пищевых продуктах.
Из всего сказанного можно сделать вывод, что на протекание отдельных заболеваний представляется возможным воздействовать с помощью не только лекарств, но и специальных диет.
А эти два видео расскажут, как приготовить ролы с лососем.
Отправить в морозилку
Насыщенные (синоним предельные ) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids ) - одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.
Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна - такая кислота называется мононенасыщенной . Если двойных связей больше одной - полиненасыщенной .
Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).
Нормы потребления насыщенных жирных кислот
Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы , не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».
Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).
Основные насыщенные жирные кислоты
Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH 3 -(CH 2) n -COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная , валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот - короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода - к короткоцепочечным, с большим числом - к длинноцепочечным.Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты . Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.
В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода . Это связано с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.
| Название кислоты | Полуразвёрнутая формула | Схематическое изображение | ||
| Тривиальное | Систематическое | |||
| Уксусная | Этановая | CH 3 -COOH |
 |
|
| Пропионовая | Пропановая | CH 3 -CH 2 -COOH |
 |
|
|
Масляная |
Бутановая | CH 3 -(CH 2) 2 -COOH |
 |
|
| Валериановая | Пентановая | CH 3 -(CH 2) 3 -COOH |
 |
|
| Капроновая | Гексановая | CH 3 -(CH 2) 4 -COOH |
 |
|
| Энантовая | Гептановая | CH 3 -(CH 2) 5 -COOH |
 |
|
| Каприловая | Октановая | CH 3 -(CH 2) 6 -COOH |
 |
|
| Пеларгоновая | Нонановая | CH 3 -(CH 2) 7 -COOH |
 |
|
| Каприновая | Декановая | CH 3 -(CH 2) 8 -COOH |
 |
|
| Ундециловая | Ундекановая | CH 3 -(CH 2) 9 -COOH |
 |
|
| Лауриновая | Додекановая | CH 3 -(CH 2) 10 -COOH |
 |
|
| Тридециловая | Тридекановая | CH 3 -(CH 2) 11 -COOH |
 |
|
| Миристиновая | Тетрадекановая | CH 3 -(CH 2) 12 -COOH |
 |
|
| Пентадециловая | Пентадекановая | CH 3 -(CH 2) 13 -COOH | ||
| Пальмитиновая | Гексадекановая | CH 3 -(CH 2) 14 -COOH | ||
| Маргариновая | Гептадекановая | CH 3 -(CH 2) 15 -COOH | ||
| Стеариновая | Октадекановая | CH 3 -(CH 2) 16 -COOH | ||
| Нонадециловая | Нонадекановая | CH 3 -(CH 2) 17 -COOH | ||
| Арахиновая | Эйкозановая | CH 3 -(CH 2) 18 -COOH | ||
| Генэйкоциловая | Генэйкозановая | CH 3 -(CH 2) 19 -COOH | ||
| Бегеновая | Докозановая | CH 3 -(CH 2) 20 -COOH | ||
| Трикоциловая | Трикозановая | CH 3 -(CH 2) 21 -COOH | ||
| Лигноцериновая |
Тетракозановая |
CH 3 -(CH 2) 22 -COOH | ||
| Пентакоциловая | Пентакозановая | CH 3 -(CH 2) 23 -COOH | ||
| Церотиновая | Гексакозановая | CH 3 -(CH 2) 24 -COOH | ||
| Гептакоциловая | Гептакозановая | CH 3 -(CH 2) 25 -COOH | ||
| Монтановая | Октакозановая | CH 3 -(CH 2) 26 -COOH | ||
| Нонакоциловая | Нонакозановая | CH 3 -(CH 2) 27 -COOH | ||
| Мелиссовая | Триаконтановая | CH 3 -(CH 2) 28 -COOH | ||
| Гентриаконтиловая | Гентриаконтановая | CH 3 -(CH 2) 29 -COOH | ||
| Лацериновая | Дотриаконтановая | CH 3 -(CH 2) 30 -COOH | ||
Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке
В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой - зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот - масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):- масляная - 2,5-5,0%
- капроновая -1,0-3,5%
- каприловая - 0,4-1,7%
- каприновая - 0,8-3,6%
- лауриновая -1,8-4,2%
- миристиновая - 7,6-15,2%
- пальмитиновая - 20,0-36,0%
- стеариновая -6,5-13,7%
Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот
Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них - ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli , Salmonella paratyphi , Micrococcus luteus , Serratia marcescens, Shigella flexneri , Trichophyton gypseum . Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая - только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).
Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах
Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida , не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:
- пальмитиновая кислота - 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
- миристиновая кислота - 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
- стеариновая кислота - 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира) », содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.
Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах
Насыщенные жирные кислоты очень широко используются в косметике, их включают в разнообразные кремы, мази, дерматотропические и моющие средства, туалетное мыло. В частности, пальмитиновая кислота и её производные используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Масла с высоким содержанием пальмитиновой, миристиновой и/или стеариновой кислот используются для приготовления твёрдого мыла. Лауриновая кислота применяется в качестве антисептической добавки для кремов и средств по уходу за кожей, в качестве катализатора пенообразования в мыловарении. Каприловая кислота оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков, а также нормализует кислотность кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом.
 |
 |
|
Средство для умывания Men Expert L"Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую |
Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую |
Натриевые (реже калиевые) соли стеариновой, пальмитиновой, лауриновой (а также ) кислот - основные моющие компоненты твёрдого туалетного и хозяйственного мыла и многих других моющих средств.
Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности
Жирные кислоты, в том числе насыщенные, применяются в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки - эмульгатора, стабилизатора пены, глазирователя и пеногасителя, имеющей индекс «E570 Жирные кислоты». В этом качестве стеариновая кислота включена, например, в состав витаминно-минерального комплекса АлфаВит.У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.
Жиры – макронутриенты, необходимые участники полноценного питания каждого человека. В ежедневный рацион должны входить разные жиры, каждый из них выполняет свою функцию.
С физиологической точки зрения жиры – неотъемлемая составляющая тройки макронутриентов, обеспечивающей основные потребности организма человека. Они являются одним из основных источников энергии. Жиры – составной элемент всех клеток, они необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов, обеспечивают термоизоляцию организма, участвуют в деятельности нервной системы и иммунитета.
Официальное название жиров, входящих в состав пищи, – липиды. Те липиды, которые входят в состав клеток, называются структурными (фосфолипиды, липопротеиды), другие являются способом хранения энергии и называются запасными (триглицериды).
Энергетическая ценность жиров примерно в два раза выше энергетической ценности углеводов.
По своей химической сути жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Основа животных и растительных жиров – жирные кислоты, различный состав которых и определяет их функции в организме. Все жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные.
Насыщенные жирные кислоты
Насыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жирах животного происхождения. Это твердые вещества, имеющие высокую температуру плавления. Они могут усваиваться организмом без участия желчных кислот, этим определяется их высокая питательная ценность. Однако излишки насыщенных жирных кислот неизбежно откладываются в запас.
Основные виды насыщенных кислот – пальмитиновая, стеариновая, миристиновая. Они в разных количествах содержатся в сале, жирном мясе, молочных продуктах (сливочное масло, сметана, молоко, сыры и т.д.). Животные жиры, в состав которых входят насыщенные жирные кислоты, обладают приятным вкусом, содержат лецитин и витамины А и D, а также холестерин.
Холестерин – основной стерин животного происхождения, он жизненно необходим организму, поскольку входит в состав всех клеток и тканей организма, участвует в гормональных процессах и синтезе витамина D. При этом избыток холестерина в пище ведет к повышению его уровня в крови, что является одним из основных факторов риска для развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и ожирения. Холестерин синтезируется организмом из углеводов, поэтому с пищей его рекомендуется употреблять не более чем 300 мг в сутки.
Предпочтительная форма употребления насыщенных жирных кислот – молочные продукты, яйца, мясные субпродукты (печень, сердце), рыба. На долю насыщенных жирных кислот в ежедневном рационе должно приходиться не более 10% калорийности.
Ненасыщенные жирные кислоты
Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в продуктах растительного происхождения, а также в рыбе. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, они не очень устойчивы к термообработке, поэтому наиболее полезно употреблять продукты, их содержащие, в сыром виде.
Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две группы, в зависимости от того, сколько в них ненасыщенных водородом связей между атомами. Если такая связь одна – это мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), если их несколько – это полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).
Мононенасыщенные жирные кислоты
Основные виды МНЖК – миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая. Эти кислоты могут синтезироваться организмом из насыщенных жирных кислот и углеводов. Одна из важнейших функций МНЖК – снижение уровня холестерина в крови. За это отвечает содержащийся в МНЖК стерин – р-ситостерин. Он образует нерастворимый комплекс с холестерином и таким образом препятствует всасыванию последнего.
Основной источник МНЖК – рыбий жир, авокадо, арахис, маслины, орехи кешью, оливковое, кунжутное и рапсовое масла. Физиологическая потребность в МНЖК составляет 10% от суточной калорийности.
Растительные жиры по большей части являются поли- или мононенасыщенными. Эти жиры могут понижать уровень холестерина в крови и часто содержат необходимые жирные кислоты (EFA): Омега-3 и Омега-6.
Полиненасыщенные жирные кислоты
Основные виды ПНЖК – линолевая, линоленовая, арахидоновая. Эти кислоты не только входят в состав клеток, но и участвуют в обмене веществ, обеспечивают процессы роста, содержат токоферолы, р-ситостерин. ПНЖК не синтезируются организмом человека, поэтому считаются незаменимыми веществами наравне с некоторыми аминокислотами и витаминами. Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота, которой мало в продуктах питания, но при участии витамина В6 она может быть синтезирована организмом из линолевой кислоты.
Арахидоновая и линолевая кислота относятся к семейству кислот Омега-6. Эти кислоты содержатся практически во всех растительных маслах и орехах. Суточная потребность в Омега-6 ПНЖК составляет 5–9% от суточной калорийности.
Альфа-линоленовая кислота относится к семейству Омега-3. Основным источником ПНЖК этого семейства является рыбий жир и некоторые морепродукты. Суточная потребность в Омега-3 ПНЖК – 1–2% от суточной калорийности.
Избыток в рационе продуктов, содержащих ПНЖК, может вызвать заболевания почек и печени.
Полиненасыщенные жиры содержит рыба, грецкие орехи, миндаль, лен, некоторые приправы, соевое масло, подсолнечное масло и т.д.
Транс-жиры
(или ) получается путем переработки растительных жиров, используется в производстве маргарина и прочих кулинарных жиров. Соответственно, попадает в чипсы, гамбургеры и большую часть магазинной выпечки.
Тем, что повышает в крови уровень плохого холестерина. Это увеличивает риск закупорки сосудов и инфарктов, способствует развитию диабета.
Выводы
Употребление жиров необходимо для полноценного функционирования организма. Но все нужно делать с умом.
Польза жира, даже ненасыщенного, возможна лишь при правильном его употреблении. Энергетическая ценность жира необычайна высока. Стакан семечек равен по калорийности одному шашлыку или целой плитке шоколада. Если злоупотреблять ненасыщенными жирами, они принесут не меньший вред, чем насыщенные.
Положительное значение жиров для организма неоспоримо при соблюдении несложных правил: свести к минимуму употребление насыщенных жиров, полностью исключить транс-жиры, употреблять ненасыщенные жиры умеренно и регулярно.
